С детским садом конечно самим особо не решить проблему. Надо чтобы воспитатели помогли и с детьми он подружился, тогда будет сам бежать. у меня сын не любил ходить в сад и при малейшей возможности оставался дома. Но он вообще по натуре такой - ему этот коллектив не нужен
Он с детства сам играл, сам читал и сейчас у него нет КУЧИ друзей как часто бывает у подростков. На меня он этим не похож 
А вот спать желательно конечно приучать. Что ему не НРА в детской? Может он сам как-то поможет вам кровать переставить или вообще мебель. Рядом что-то поставить для ночника, чтобы он мог сам включать его. У меня Сашка спать ложился и кучу зверей с собой укладывал. Простынкой их прикроет
Ой, как вспомню! Почему он просыпается по ночам? Что ему мешает? Снится что-то? Спать неудобно? Может перевозбужден сильно? Вечером прогулку, никаких ТВ и ванну с пенкой. Отменить вечером тяжелую пищу (мясо, жареный картофель, колу и пр.) Одно время я Сашке включла диск с музыкой релакс и шумами природными - дождь, река и пр. Главное чтобы резких звуков там не было.